‘בוקר טוב וייטנאם’/1987
לכל שחקן גדול יש בצוע של דמות אחת שבה הוא לוקח את הסרט לגבהים. ‘בוקר טוב וייטנאם’ היה הסרט שבו רובין וויליאמס הציג מיומנויות קומיות בלתי רגילות באמצעות סדרה של מונולוגים מדהימים. ‘בוקר טוב וייטנאם’ היה חלון הראווה הגדול לכישורי המשחק הבלתי נדלים של וויליאמס. תקליטן חדש נשלח מכרתים לוייטנאם כדי להביא הומור ברדיו הצבאי עבור החיילים האמריקאים ששרויים בבוץ הוויטנאמי. הוא הופך את אולפן הרדיו אפסייד דאון ונהיה למלך הבלתי מעורער של החיילים המאזינים לו בדבקות. וויליאמס מסתבך עם הממונים עליו שלא מצליחים לעכל את ההומור המוטרף. הצנזורה נוגסת בו והוא לא מוותר על האמת שמתגלית לו בוויטנאם. הביצועים זיכו אותו בפרס גלובוס זהב, כמו גם מועמדות לפרס האוסקר לשחקן הטוב ביותר.
‘אלאדין’/ 1992
זה אולי נראה מוזר לחשוב על תפקיד דיבוב כאחד מהופעות משחק הזכורות לנו בקריירה של וויליאמס. למרות שהחלק מ- Genie נכתב במיוחד עבורו, בהתחלה וויליאמס דחה אותו – עד שהוא ראה סרטון של הדמות עושה סטנד אפ שלו. הוא צחק בטרוף ולקח את התפקיד. לאחר מכן ווליאמס גרם למיליוני צופים לצחוק ולהנות מקולו המוטרף בדמותה של השדה המופיעה מבקבוק הקסמים. וויליאמס אמר שחלק גדול מההשראה לתפקיד הגיעה מקריקטורות הקלאסיות של האחים וורנר כמו ‘באגס באני’. וויליאמס בהחלט עשה דמות מונפשת והציב רף כל כך גבוה שקשה לחשוב מי היה עושה זאת היום.
‘Dead Poets Society’/1989
ללכת שבי אחריו הוא אולי התפקיד הסמלי והכריזמטי ביותר של וויליאמס. פרופסור לשירה מגיע לפנימייה מחניקה קפדנית להחריד, בה התלמידים שלוחי רסן. וויליאמס – ג’ון קיטינג, קורא תיגר על חוקי הפנימיה ומהווה השראה לתלמידיו וזאת באמצעות שיטות הוראה ‘מחוץ לקופסא’. קיטינג עומד על שולחנות ומנגן על מיתרי הנפש של תלמידיו. כשהסרט הגיע לסצנה האחרונה בה התלמידים שלו מכריזים על האהבה שלהם למורה שלהם, לא נותרה עין יבשה באולם הקולנוע.
‘גברת דאוטפייר’/1991
במונחים של קופה – ‘גברת דאוטפייר’ היה אחד מהתפקידים הגדולים בקריירה של וויליאמס. הסרט הרוויח כ- 220 מיליון דולר. וויליאמס, מחופש לאישה, עשה את תפקיד חייו. וויליאמס שיחק איש שמוכן ללכת כל הדרך על מנת להיות עם המשפחה שלו, גם אם זה אומר לחיות במסווה של אומנת בריטית (עם מבטא סקוטי לא ברור) עסיסית על מנת לבלות עם ילדיו ובתקווה לזכות באשתו. אמריקה נפלה לרגליו.
Good Will Hunting/1977
זה הסרט שהביא לוויליאמס את האוסקר. ‘וויל האנטינג’ הוא סרט שבו וויליאמס הזדקן נהדר. סיפור נוגע ללב של גבר צעיר סורר (מאט דיימון) אשר נאבק למצוא את זהותו ומתגורר בעולם שבו הוא יכול לפתור כל בעיה, פרט לבישול אחד עמוק בתוך עצמו. יום אחד הוא פוגש את הנפש התאומה שלו (וויליאמס) שפותח את דעתו ולבו. יש לוויליאמס ביצועים נוגעים ללב כד’ר שון מגווייר, הרבה מהדיאלוג הבלתי נשכח בסרט היה מאולתר. וויליאמס הגיע ל- ‘וויל האנטינג’ לאחר מחרוזת של להיטים קומיים (‘צעצועים’, ‘ג’ק’ ו-‘גברת דאוטפייר’). הוא הבריק כמטפל. המפגשים של וויליאמס ודיימון חשפו מתוך נפשם האמיתית את הדרך הקשה להגיע להכרה בתפקיד רציני שנוגס בבשר החי. לוויליאמס נפתחה קריירה ענקית למשחק רציני והקריירה של מאט דימון החלה להמריא.
